友達を選ぶべきか？

美女と野獣を電車の中で見ました。

美女は、その名の通り、何の変哲もないきれいな人。ケバい化粧はしておらず、ナチュラルメイクでどちらかと言えば地味な印象でしたが、明らかにものが良かったです。

野獣は端的に言えば、ヤクザの構成員（若い衆）です。実際にヤクザかどうかはわかりませんが、それっぽい容姿と「組長が――」と言う会話から、おそらくヤクザではないかと想像しました（任天堂の昔の社長を組長と呼ぶ人もいますから、一概にヤクザと断定することは出来ませんが……）。

なぜ美女が、ヤクザなんかと付き合っているのでしょう？
その女性にとって、社会に反する人間と一緒にいることに何のメリットがあるのでしょうか？

最初、二人の関係は仕事で付き合いがあるのかと思いましたが、どうやらそういう間柄ではないコトが会話の流れから推測出来ました。そして、会話の距離感から、おそらく高校か、中学校の同級生と予想を付けました。
あくまで予想の話です。

大人になってからですと（分別ができるようになってからという意味で）、ヤクザと付き合うことはそれほどメリットがあるとはいえず、まして美女であれば身の危険を感じて関係をもつことはないでしょう。
しかし、中学校の友達が、ヤクザに転身していたとしたら？　話は変わってきますね。子供のころの友人であれば、相手がヤクザになっていたとしても、気を許して付き合いを続けることでしょう。自分に当てはめてみると、確かに友人がもしやくざになったとしても、「なにやってんだよ」と気軽に話してしまうかもしれません……。

上記の美女と野獣が、同級生かどうかは、本当のところはわかりません。しかし、同級生かもと推測すると、街でばったり会って世間話をすることもあるかもしれません。

こういうケースは、なかなか難しい判断を迫られるでしょう。
友人として、このまま付き合って良いのかどうかを、いずれ決めなければいれません。そうでなければ、割りを食うのは自分のほうですから。明らかに偏見ですが、ヤクザと付き合っていてメリットはありません。
企業間の取引でも、ヤクザに金がいかないように、契約書に「反社会性力への関わりを持ちません」というような一文を入れる場合もあります。

友達を選別するのは気が引けますが、もし子供の頃の同級生がヤクザになってしまったら、その人とは縁を切るべきでしょうね。